В послевоенной Америке 1950-х годов один человек решает бросить вызов обществу и создать нечто революционное. Хью Хефнер запускает «Playboy» — журнал, который вскоре изменит не только индустрию, но и восприятие культуры, бизнеса и личной свободы. Сериал охватывает шесть десятилетий его жизни: от первых успехов до постоянных конфликтов с властями и консерваторами. Хефнер превращается в фигуру, которая одновременно восхищает и раздражает общество. Он отстаивает гражданские права, противостоит